Як готується ідебенон

(1), отримання 6-(10-ацетокси-1-оксодецил)-2,3-диметокси-5-метилфенолу

Встановіть механічну мішалку та термометр у суху та чисту реакційну колбу об’ємом 5 л і додайте 2000 мл 1,2-дихлоретану, 182 г (приблизно 1 моль) 3,4,5-триметокситолуолу та {{9 }}ацетоксидеканоїлхлориду при перемішуванні. 273 г (приблизно 1,5 моль), потім додайте 333 г (приблизно 2,5 моль) свіжого безводного порошку трихлориду алюмінію, розпочніть реакцію після охолодження до 5 градусів на бані з крижаною водою, контролюйте температуру на 0-5 градусах, після 4 дні реакції, реакція закінчується, вилити в 5000 мл крижаної води, відокремити органічний шар, потім додати 2000 мл 1,2-дихлоретану для екстракції, об’єднати органічні шари, промити водою тричі, по 1000 мл кожен час; нарешті, висушити безводним сульфатом натрію, знебарвити активованим вугіллям і випарити розчинник, щоб отримати 310 г безбарвної маслянистої речовини, яка є 6-(10-ацетокси-1-оксодецил){ {29}},3-диметокси-5-метилфенол, і розрахований молярний вихід становить 81,5 відсотка, вміст, виміряний ВЕРХ, 99,2 відсотка.

(2), отримання 6-(10-ацетоксидецил)-2,3-диметокси-5-метилфенолу

У 5-літровий чайник для гідрогенізації додайте 380г 6-(10-ацетокси-1-оксодецил)-2,3-диметокси{{7} }метилфенол (приблизно 1,0 моль), DMF 3000 мл, 19 г 5 відсотків Pd-C (маса становить 6-(10-ацетокси-1-оксодецил)-2,{{18} }диметокси-5-метилфенол 5 відсотків). Каталітичне гідрування при нормальній температурі та тиску та реакція перемішування до повної відсутності абсорбції водню, потім додайте 206 г (приблизно 1 моль) дегідрататора DCC, продовжуйте реакцію перемішування при нормальній температурі та тиску протягом 7 годин, продовжуйте каталітичне гідрування при нормальній температурі та тиску більше 10 годин доки не припиниться поглинання водню. Після реакції каталізатор відфільтровували, а фільтрат концентрували, отримуючи 353 г світлої маслянистої речовини, яка являла собою 6-(10-ацетоксидецил)-2,{{ 30}}диметокси-5-метилфенол;

(3), гідроліз

Додайте 40 г (1 моль) гідроксиду натрію та 1200 мл метанолу до вищевказаного масла, охолодіть до 5 градусів, перемішуйте протягом 24 годин, відігніть розчинник при зниженому тиску, додайте 1500 мл дихлорметану для розчинення, промийте водою 3 рази, висушіть над безводним сульфатом натрію та зменшіть концентрацію досуха під тиском, щоб отримати 311,5 г безбарвної маслянистої речовини, яка є 6-(10-гидроксидецил) -2,3-диметокси-5-метилфенол, розрахований молярний вихід становить 96,0 відсотка, а вміст ВЕРХ становить 99,91 відсотка, максимальна проста домішка становить 0,06 відсотка).

(3) отримання ідебенону

Додайте {{0}}(10-ацетоксидецил)-2,3-диметокси-5-метилфенол 324,5 г (приблизно 1 моль), DMF 30 00мл, Cu(Salen) 10г (маса 3% реакційного субстрату). Контролюйте температуру на рівні 35-40 градусів, пропускайте чистий кисень, щоб провести реакцію каталітичного окислення, близько 70 годин, відстежуючи TLC, доки точка сировини не зникне. Після завершення реакції каталізатор відфільтровували, концентрували насухо при зниженому тиску, потім розбавляли 2000 мл води, екстрагували 2 рази дихлорметаном, по 1000 мл кожен раз, об’єднані органічні шари промивали 3 рази по 1000 мл кожен раз, сушили. над безводним сульфатом натрію, переганяють насухо при зниженому тиску. Перекристалізовують зі змішаним розчинником н-гексан-діетиловий ефір з отриманням 254 г помаранчевого голчастого продукту (0,75 моль, вихід 75 відсотків, вміст HPLC 99,70 відсотків, максимальний симплекс 0,12 відсотків).